В 1975—1994 годах играл за «Карлсруэ» (в основном составе — с 1990, в национальной сборной — с 1995), 1 июля 1994 перешёл в «Баварию Мюнхен». В финале Кубка чемпионов-1999, в матче с «Валенсией», отразил три пенальти, обеспечив победу своей команде. На чемпионате мира в Германии 2006 года завершил выступления в сборной, сыграв в матче за третье место против сборной Португалии.

Достижения
Финалист ЧМ-2002
Бронзовый призёр ЧМ-2006
Чемпион Европы: 1996
Чемпион Германии: 1997, 1999, 2000, 2001, 2003, 2005, 2006
Обладатель Кубка Германии: 1998, 2000, 2003, 2005, 2006
Обладатель Суперкубка Германии: 1997, 1998, 1999, 2003
Обладатель Кубка УЕФА: 1996
Победитель Лиги Чемпионов УЕФА: 2001
Обладатель Межконтинентального кубка: 2001
Лучший футбольный вратарь мира: 1999, 2001, 2002
Лучший футбольный вратарь Европы: 1999, 2000, 2001, 2002
Футболист года Германии: 2000, 2001
Лучший вратарь Бундеслиги: 1994, 1997, 1998, 1999, 2001
Лучший игрок чемпионата мира: ЧМ-2002
Лучший вратарь Чемпионата мира: 2002
Приз УЕФА за честную игру: 2001

Интересные факты
Любит играть в гольф и в свободное время участвует в турнирах по гольфу.
Кан строго относится к своему имиджу и не позволяет использовать своё имя в компьютерных играх, типа футбольных менеджеров. Поэтому в играх, изданных в Германии, он появляется под именем Йенс Мустерманн: фамилия Мустерманн (буквально «человек-образец») часто используется в Германии на образцах удостоверений, заполнения анкет и т. п., а имя провокационное, так как это имя его конкурента за место в составе сборной Йенса Леманна.
На тренировке, перед матчем 2006 года против Арминии Билефельд, запасной голкипер «Баварии», Рензинг, разминал Кана ударами по воротам. Один из мячей попал Кану в глаз, при этом глаз так распух, что Оливер не смог выйти на поле. С Рензингом в воротах «Бавария» выиграла этот матч 2-0.